ترکیبات شیمیایی برگ سیستانش Ⅱ

3. بحث

تحقیقات فیتوشیمیایی برای شناسایی ترکیبات فعال بیولوژیکی در برگ خرمالو به طور گسترده ای انجام شده است. تاکنون تعداد قابل توجهی از تری ترپنوئیدها و فلاونوئیدها، از جمله مشتقات کامفرول و کوئرستین گزارش شده است.D.kaki[1]. در این مطالعه 27 ترکیب شامل شانزده مورد به دست آمدفلاونوئیدهایک یونون، دو کومارین، هفت تری ترپنوئید و یک استوفنون. از اینها مرکب1 مشخص شد که یک فلفلاوونوئید و ترکیب جدید است2 ابتدا از آن جدا شدD.kaki. علاوه بر این، کامفرول-3-O- -200 -فرولوئیل گلوکوزید (3) فقط به عنوان یک محصول هیدرولیز شده از 3- گزارش شدO- -(2-O-feruloyl)-glucosyl-7،40 -دی-O- -گلوکوزیل کامفرول (3)، محدود شده از، ایزوله شده ازآلیوم توبروزوم[35]. ترکیب3 نه تنها برای اولین بار مستقیماً از یک منبع طبیعی به دست آمد، بلکه در آن نیز گزارش نشده استD.kakiقبلا. علاوه بر این، کامفرول-3-O- -200 -گالوئیل گالاکتوزید (11) قبلاً در بسیاری از منابع از جمله گزارش شده استD.kaki، اما فقط1H NMR و MS به دلیل عدم انجام تحقیقات دقیق گزارش شده است. از این رو13داده های C NMR برای اولین بار در اینجا گزارش شد.

تا به حال، مطالعات کمی وجود داشته است که توانایی آنتی اکسیدانی عصاره یا بخش هایی از برگ خرمالو را نشان دهد.37,38]. اکثر مطالعات از روش های سنجش سریع مانند سنجش DPPH یا ABTS استفاده می کردند. به ویژه، در مقاله قبلی، 200µگرم در میلی لیتر از فراکسیون غنی از فلاونوئید 68.73 درصد مهار رادیکال DPPH را نشان داد. با این حال، جدای از این نتیجه، این کسر آنیون سوپراکسید را نیز نشان دادپاکسازی رادیکال، مهار رادیکال های هیدروکسیل و فعالیت های کیلیت فلزی [38]. اگرچه ما این سنجش‌ها را ارزیابی نکردیم، جداسازی با هدایت زیست‌سنجی انجام شد زیرا عصاره اتانولی و کسر اتیل استات در مطالعه حاضر فعالیت مهار رادیکال DPPH قابل مقایسه را نشان داد. علاوه بر این، علیرغم نتایج قبلی، تنها چند مطالعه برای شناسایی ترکیبات فعال بیولوژیکی انجام شده است. چند سکوئیریدوئید و لیگنان فعالیت های مهار رادیکالی را نشان دادند [39]. در مورد فلاونوئیدها، گزارش های متعددی وجود دارد که کورستین، کامفرول و گلیکوزیدهای آنها دارای خواص آنتی اکسیدانی هستند.40]. خواص آنتی اکسیدانی گلیکوزید کامفرول اختصاص داده شده و گلیکوزید کورستین اختصاص داده شده از منابع دیگر گزارش شده است.41]. تاکنون گزارشی مبنی بر هر یک از این ترکیبات گزارش نشده استبه دست آمده از برگ خرمالو دارای اثرات آنتی اکسیدانی است، با این تفاوت که مخلوطی از این ترکیبات دارای اثر آنتی اکسیدانی است.21]. 

علاوه بر این، تا کنون، تعیین همزمان تنها چند تری ترپنوئید یا فلاونوئید برای تجزیه و تحلیل کمی این ترکیبات انجام شده است.42,43]. با این حال، مطالعه حاضر روشی را برای تعیین همزمان اکثر اجزای برگ خرمالو پیشنهاد می‌کند.

برای دریافت اطلاعات بیشتر در مورد چگونگی ضد پیری سیستانچ اینجا را کلیک کنید

4.1. ماده ی گیاهی

برگ هایدیوسپیروس کاکیThunb. (Ebenaceae) در یک کره ای داخلی خریداری شدبازار گیاهی در Yeongcheon در مارس 2018. برگها در منطقه حوضه احاطه شده توسط کوهها در ارتفاع 800-1200 متر در Gyeongsangbuk-do در آگوست 2017 برداشت شدند. میزان متوسط ​​بارندگی سالانه در این منطقه 1050 میلی متر بود.که نیمی از آن بین ژوئن و اوت کاهش یافت. میانگین دمای سالانه حدود بود12.5 ◦درجه سانتی گراد و میانگین رطوبت نسبی 69 درصد بود. درجه حرارت در زمان برداشت بودتقریباً 37-40◦ج- برگهای به دست آمده تقریباً در 45 خشک شدند◦C در یک گیاهخشک کن یک نمونه کوپن (DIKA1-2018) در آزمایشگاه طبیعی سپرده شدمحصولات پزشکی، کالج داروسازی، دانشگاه کیونگ هی، جمهوری کره.

4.2. رویه های تجربی عمومی

سیلیکاژل (ODS-A 12 نانومتر S{2}}µm، YMC، توکیو، ژاپن). کروماتوگرافی فلش در هربا استفاده از CombiFlash (Teledyne Isco، Lincoln، NE، USA) با کارتریج های از پیش بسته بندی شده،RediSep-سیلیکا (12 گرم، 24 گرم، و 40 گرم)، و RediSep-C18 (13 گرم، 26 گرم، 43 گرم، و 130 گرم). آماده کنیدHPLC tive با استفاده از سیستم تصفیه گیلسون (Gilson, Middleton, WI,ایالات متحده آمریکا) با یک ستون YMC Pack ODS-A (250× 20.0 میلی متر، 5.0µm، YMC، توکیو، ژاپن)، یک کرهستون ODS-M80 (250× 20.0 میلی‌متر، 4.0µm، YMC، توکیو، ژاپن) و Luna C18(2)ستون (250× 21.2 میلی متر، 10.0µm, Phenomenex, Torrance, CA, USA). آنالیز HPLC بودبر روی یک سیستم HPLC Youngin YL9100 انجام شد که شامل پراکندگی نور تبخیری است.آشکارساز (Youngin، Anyang، کره) با ستون Luna C18(2) (150)× 4.6 میلی متر، 5.{3}}µm, Phenomenex، تورنس، کالیفرنیا، ایالات متحده آمریکا). غربالگری آنلاین HPLC-ABTS در آن انجام شدیک سیستم HPLC Agilent 1200 با ستون YMC Pack ODS-A (150× 4.6 میلی متر، 5.{3}}µm). تمام حلال های مورد استفاده برای جداسازی کروماتوگرافی تقطیر شدند.

4.3. استخراج و جداسازی

مواد گیاهی خشک شده (15.{1}} کیلوگرم) با 216 لیتر اتانول (اتانول) در یک دستگاه استخراج شد.حمام آب در 60◦C به مدت 4 ساعت، و حلال برای به دست آوردن عصاره EtOH تبخیر شد (1.2 کیلوگرم،بازده 8 درصد). عصاره در H به حالت تعلیق درآمد2O (2.1 L) و با اتیل استات تقسیم شد(EtOAc، 4.9 L× 3) دادن EtOAc- (321.9 گرم، بازده 2.15 درصد) و H2لایه های محلول در O (748.{2}} گرم،بازدهی به ترتیب 4.99 درصد بود. لایه محلول در EtOAc (321.9 گرم) در معرض سیلیکاژل قرار گرفت.ستون (φ 10.5 × 35.{1}} سانتی متر) باn- مخلوط‌های اگزان:اتانول اگزان: متانول (MeOH) (از 8:1.8:0.2)به {{0}}:0:1v/v/v) برای استطاعت نه کسر (E1~E9).

کسر E5 (14.2 گرم) روی ستون Diaion HP{3}} کروماتوگرافی شد (φ 5.0 × 29.0 سانتی متر) با استون: H2O گرادیان (7:3 تا 1:0) تا هفت کسر (E5-1~E5-7) را بپذیرید. کسر E5-1 بودتحت یک ستون سیلیکاژل باn-hexane:EtOAc: MeOH=7:2.7:0.3 تا 0:0:1 برای تهیه 4 کسر(E{0}}~E5-1-4). E{2}} (13.2 میلی‌گرم) و E{5}} (7.0 میلی‌گرم) با هم ترکیب و با روش آماده‌سازی خالص شدند.(prep) -HPLC با استفاده از ستون YMC Pack ODS-A (H2O: MeOH=27:23،7 میلی لیتر در دقیقه) بدست آوردنترکیبات19 (8.3 میلی گرم، tR 26.{1}} دقیقه) و20 (2.5 میلی گرم، tR 24.{1}} دقیقه).

کسر E8 (75.19 گرم) به محلول در استون (AS) و غیر محلول در استون تکه تکه شد.کسری (AIS). کسر AS (44.07 گرم) روی ستون Diaion HP{2}} کروماتوگرافی شد.(φ 6.5 × 12.5 سانتی متر) با استون: H2O مخلوط ها (3:7 تا 1:0) برای تهیه 12 کسر (AS1~AS12).کسر AS2 (2.5 گرم) توسط ستون Sephadex LH{3}} جدا شد (φ 4.7 × 51.{1}} سانتی متر) باMeOH برای دادن نه کسر (AS{0}}~AS2-9). کسر AS{2}} (196.3 میلی گرم) توسطکروماتوگرافی فلش (FC) با استفاده از کارتریج RediSep-C18 (26 گرم، استونیتریل: H2O, 0:1 به7:1) برای تولید ترکیب17 (28.6 میلی گرم). کسر AS3 (3.1 گرم) به 11 بخش جدا شدبا استفاده از ستون Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.{1}} سانتی‌متر) با MeOH (AS3-1~AS3-11).

کسرAS{0}} (0.7 گرم) توسط FC با RediSep-C18 (130 گرم، MeOH:H) جدا شد.2O, 1:9 تا 3:2) دادنترکیبات4 (51.8 میلی گرم)،5 (21.7 میلی گرم، tR 42.5 دقیقه) و6 (20.2 میلی گرم، tR 47.{1}} دقیقه). کسر AS4 (8.8 گرم) در معرض یک ستون سیلیکاژل قرار گرفت.φ 5.2 × 21.0 سانتی‌متر) با MC:MeOH:H2O مخلوط ها (از 8:1.8:0.2 تا 7:2.7:0.3) برای جداسازی ترکیبات7 (5.0 میلی گرم)،8 (5.1 میلی گرم)،9 (20.0 میلی گرم), 10 (306.6 میلی گرم)، و12 (20.1 میلی گرم). کسر AS5 تحت یک ستون سیلیکاژل قرار گرفت (φ 5.2 × 24.5 سانتی متر)با CH2Cl2:MeOH:H2O مخلوط ها (8:1.8:0.2 تا 7:2.7:0.3) برای تولید شش کسر (AS{10}}~AS5-6) برای تهیه ترکیبات11 (3.{1}} میلی گرم) و13 (7.4 میلی گرم). کسر AS10 جدا شدبه هفت بخش با استفاده از ستون Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50.5 سانتی متر) با MeOH (AS{2}})1~AS10-7). کسر AS{2}} توسط FC با RediSep-C18 جدا شد (43 g، MeOH:H2O,

کارتریج 0:1 تا 3:2) برای خالص سازی ترکیبات1 (5.3 میلی گرم)،2 (21.4 میلی گرم)،14 (15.9 میلی گرم) و15 (40.4 میلی گرم). کسر AS12 با استفاده از ستون Sephadex LH{1}} به پنج بخش جدا شد (φ 3.5 × 50.5 سانتی متر) با MeOH (AS{2}}~AS12-5). ترکیب16 (20.1 میلی گرم) توسطتبلور مجدد با MeOH از کسر AS12-5.

کسر Als (31.1 گرم) با ستون سیلیکاژل با H هگزان EtOAc: MeOH (8:1.8:{5}}.2 تا 0:{8}}:1) به عنوان یک فاز متحرک کروماتوگرافی شد. 2{18}} فراکسیون (AIS1-AIS2{{20}}) کسر AlS5 در معرض یک ستون سیلیکاژل با مخلوط‌های n-هگزان: EtOAc: MeOH قرار گرفت (8:1.8: {{30}}.2 تا 0:0:1) برای پرداخت ترکیب 23 (224.7 گرم). کسر AIS6 توسط FC با کارتریج RediSep-C18 (43 گرم، MeOH:HO، 0:1 تا 9:1) جدا شد تا ترکیب 25 (25.6 میلی‌گرم) به دست آید. کسر AIS7 در معرض یک ستون سیلیکاژل با n قرار گرفت -hexane:EtOAc: MeOH مخلوط‌های (8:1.8:{58}}.2 تا {{60}}:0:1) برای ایجاد ترکیبات 24 (1{89}} 0.0 میلی گرم) و 27 (214.1 میلی گرم). کسر AIS10 در معرض یک ستون سیلیکاژل با مخلوط n-هگزان: EtOAc: MeOH (7:2.7:0.3 تا 0:0:1) قرار گرفت تا ترکیبات 18 (5.0 میلی گرم) و 23 (16.7 میلی گرم) جدا شوند. کسر AIS11 توسط FC با کارتریج RediSep-C18 (130 گرم، MeOH:HO، 1:1 تا 4:1) به 11 زیربخش (AIS{71}}AIS11-11) جدا شد. ترکیب 22 (37.8 میلی گرم) از کسر AS{83}} توسط prep-HPLC با یک ستون کروی به دست آمد. کسر AIS12 در معرض یک ستون سیلیکاژل (o 5.2 x 28.0 سانتی متر) با مخلوط HCl: استون (از 4:1 تا 3:2) قرار گرفت تا ترکیب 21 (188.0 میلی گرم) بدست آید. در نهایت، fractionAIS16 با استفاده از ستون Lichroprep RP{98}} (1.99 گرم، MeOH: H2O، 3:2 تا 13:7) جدا شد تا ترکیب 3 (2.3 میلی گرم) به دست آید.

4.3.1. کامپفرول-3-O- -D-200 -کوماروئیل گالاکتوزید (1

) پودر مایل به زرد؛ mp 244.5◦C; [ ] 22 D -59.1◦ (c 0.1، MeOH)؛ UV (MeOH)λحداکثر(ورودε) 207 نانومتر (3.98)، 315 نانومتر (3.92); IR (ATR)νحداکثر3458, 2922, 1650, 1588, 1364, 1260, 1175, 1076, 834 سانتی متر−1 ; 1H و13داده های C NMR، جدول را ببینید1; HRMS (حالت مثبت)m/z 595.1447 [M به علاوه H]به علاوه(محاسبه برای C30H27O13, 595.1452). 

4.3.2. کامپفرول-3-O- -D-200 -فرولوئیل گلوکوزید (3) 

پودر مایل به زرد؛ mp 225.2◦C; [ ] 22 D -119.6◦ (c 0.1، MeOH)؛ UV (MeOH)λحداکثر(ورودε) 210 نانومتر (4.17)، 327 نانومتر (3.94); IR (ATR)νحداکثر3369, 1652, 1599, 1512, 1360, 1264, 1177, 1076, 841 سانتی متر−1 ; 1H و13داده های C NMR، جدول را ببینید1; HRMS (حالت منفی)m/z 623.1375 [M − H]− (محاسبه برای C31H27O14, 623.1401).

4.3.3. کامفرول-3-0--D-2-گالویل گالاکتوزید (11)

پودر زرد؛ HNMR (5{7}}{34}} MHZ، DMSO-) 6 H NMR 8.06 (2H, d, J= 9.0 هرتز، H{ {8}}H-6')، 7.{115}}2 (2H, S, H-3, H-'), 6.87 (2H, d, I=9 0.5 H، H-، H-5، 6.39 (1H، S، H{25}})، 6.16 (1H s، H-6)، 5.78 (1H، d، {{33 }}.0 هرتز، H-1 درصد ),5.27 (1H, t, =9.5 Hz H-2" 13C NMR (125 MHzDMSO-6) {{45 }}.1 (C-4)، 165.4 (C-7)، 165.4 (C-1)، 161.2 (C-5)، 160.1 (C{59} }، 156.3 (C{-2)، 156.3 (C{-9)، 145.5 (C{-4»)، 145.5 (C-6»، 138.4 (C{{74} }/)، 132.5 (C-3)، 131.0 (C-2')، 131.0 (C-6)، 120.7 (C1)، 119.8 (C-2') , 115.2 (C-3)، 115.2 (C-5، 108.9 (C-3)، 108.9 (C{101}})، 103.8 (C{104}}) , 98.8 (C{107}})98.8 (C{110}} درصد ), 93.7 (C-8), 76.0 (C-5), 72.7 (C{119}}) , 71.1 (C-2%)، 68.2 (C-4")، 60.1 (C-6").

4.4. تجزیه و تحلیل کمی از نه ترکیب در عدسی خرمالو

تجزیه و تحلیل HPLC بر روی یک سیستم HPLC Waters شامل 1525 پمپ و 2996 آشکارساز آرایه فتودیود (واترز، میلفورد، MA، ایالات متحده آمریکا) انجام شد. طول موج UV روی 260 نانومتر تنظیم شد. یک ستون PhenomenexLuna C18(2) (15{12}} x 4.6 mm, 5.{15}} um, Phenomenex, Torrance, USA) استفاده شد و حجم تزریق 10 uL بود. دمای ستون روی 25 درجه تنظیم شد. فاز متحرک شامل 0.02 درصد تری فلوئورواستیک اسید (TFA، Sigma-AldrichSt. Louis، MO، USA) در آب (A) و استونیتریل (B) با سرعت جریان 0.7 میلی لیتر در دقیقه بود. شرایط گرادیان به شرح زیر بود: 0-30 دقیقه، 15-20 درصد B; 30-45 دقیقه، 20-35 درصد B: 45-70 دقیقه35-100 درصد ; 70-80 دقیقه، 100 درصد . عصاره EtOH (10 میلی گرم) در محلول استاندارد داخلی 10 میکروگرم بر میلی لیتر (1 میلی لیتر) حل شد. اعتبار روش ساده برای اطمینان از ارتباط روش توسعه یافته و نتایج کیفی انجام شد. پنج محلول مختلف از هر ترکیب برای ایجاد هر منحنی کالیبراسیون تجزیه و تحلیل شد. دقت و صحت درون و بین روزی با سه تکرار در یک روز و سه روز متوالی تایید شد. تمام نمونه ها از طریق فیلترهای غشایی 0.2 um فیلتر شدند.

4.5. DPPH و آنالیز آنلاین HPLC-ABTS

توانایی نمونه ها برای از بین بردن رادیکال های DPPH بر اساس مقاله قبلی ارزیابی شد. به طور خلاصه، DPPH ({0}}.1 میلی مولار) در متانول (10 0 uL) با غلظت‌های مختلف نمونه (100 uL) به مدت 1 ساعت در تاریکی مخلوط شد. جذب در 517 نانومتر ثبت شد. آنالیز آنلاین HPLC-ABTS بر اساس گزارش قبلی با تغییرات انجام شد. محلول مخلوط حاوی ABTS (0.08 میلی مولار) با پرسولفات پتاسیم (0.12 میلی مولار) به یک معرف ABTS ساخته شد. معرف در دمای 4 درجه سانتیگراد به مدت 12 ساعت برای تثبیت رادیکال ها نگهداری شد. تمام نمونه ها با سیستم HPLC Agilent آنالیز شدند. شرایط گرادیان همان شرایط مورد استفاده برای تجزیه و تحلیل کمی بود. محلول شستشو به تابع a فرستاده شد و با معرف ABTS در یک سیم پیچ واکنش در دمای 40 درجه واکنش داد. کروماتوگرام در 254 نانومتر (پیک مثبت) و همچنین در 734 نانومتر (پیک منفی) مشاهده شد تا کاهش رادیکال‌های aBIS ثبت شود.

5. نتیجه‌گیری در نتیجه، این مطالعه یک بررسی فیتوشیمیایی مبتنی بر جداسازی هدایت‌شده با سنجش زیستی را ارائه می‌کند. در نتیجه، یک فلاونوئید جدید، کامپفرول-3-0-BD-2-کوماروئیل گالاکتوزید(1) و یک ترکیب طبیعی جدید، کامپفرول-3-0--D-2-فرولوئیل گلوکوزید (2) ) همراه با 25 ترکیب از قبل شناخته شده، از جمله چهارده فلاونوئید، یک یونون، دو کومارین، هفت تری ترپنوئید و یک استوفنون جدا شدند. همه ترکیبات اثرات آنتی اکسیدانی بررسی شدند و از این میان، 9 فلاونوئید دارای فعالیت بودند. تجزیه و تحلیل کمی به طور همزمان انجام شد تا تایید شود که برگ خرمالو دارای اثرات آنتی اکسیدانی ناشی از این ترکیبات است.

مواد تکمیلی:موارد زیر به صورت آنلاین در دسترس هستندhttps://www.mdpi.com/article/10 .3390/plants10102032/s1، شکل‌های S1–S9: طیف‌های 1H، 13C، COSY، HSQC، HMBC، و ROESY NMR، UV، IR، و HRMS ترکیب 1، شکل‌های S10-S18: 1H، 13C، COSY، HSQC، HMBYMRRO، ، طیف UV، IR و HRMS ترکیب 3، شکل S19-S20: طیف 1H و 13C NMR ترکیب 11، جدول S1: تجزیه و تحلیل کمی 18 ترکیب دیگر.

مشارکت نویسنده:JK و J.-EP سهم مساوی در این مطالعه داشتند. مفهوم سازی، H.-CK و D.-SJ. روش شناسی و اعتبارسنجی، JK، J.-EP، J.-SL، J.-HL و HH. نرم افزار،JK و J.-SL. اعتبارسنجی، JK و HH. تجزیه و تحلیل رسمی، JK و J.-EP. تحقیق، JK، J.-EP،J.-SL، J.-HL، HH، S.-HJ، H.-CK و D.-SJ. منابع، H.-CK و D.-SJ. مدیریت داده، JK، J.-EP و J.-SL. نوشتن - آماده سازی پیش نویس اصلی، JK، J.-EP و J.-SL. نوشتن-بررسی و ویرایش، H.-CK و D.-SJ. تجسم، JK و J.-SL. نظارت، H.-CK و D.-SJ. پروژهمدیریت، H.-CK و D.-SJ. کسب بودجه، S.-HJ، H.-CK و D.-SJ همه نویسندگان دارندنسخه منتشر شده نسخه خطی را خواند و با آن موافقت کرد.

تضاد منافع:نویسندگان هیچ تضاد منافع را اعلام نمی کنند.

منابع

1. زی، سی. زی، ز. خو، X. یانگ، دی. خرمالو (دیوسپیروس کاکیL.) برگ: مروری بر کاربردهای سنتی، فیتوشیمی و خواص دارویی.J. Ethnopharmacol.2015, 163, 229–240. [CrossRef]

2. بی، دبلیو. زنگ، ال. گوا، جی. پنگ، دبلیو. خو، آ. خوب، DA; هو، ی. وو، دبلیو. هو، دی. Zhu, X. اثرات محافظتی عصبی یک عصاره فلفلاوونوئید استاندارد شده ازدیوسپیروس کاکیبرگها.J. Ethnopharmacol.2009, 126, 134–142. [CrossRef] [PubMed]

3. ساکاناکا، س. تاچیبانا، ی. Okada, Y. تهیه و خواص آنتی اکسیدانی عصاره چای برگ خرمالو ژاپنی (kakinoha-cha).مواد شیمیایی مواد غذایی2005, 89, 569–575. [CrossRef] 4. Sa, YS; کیم، اس.-جی. چوی، اچ.-اس. کسر ضد انعقاد از برگ هایدیوسپیروس کاکیL. دارای فعالیت ضد ترومبوتیک است.قوس. Pharmacal Res.2005, 28, 667–67

4. [CrossRef] [PubMed] 

5. ژانگ، ک. ژانگ، ی. ژانگ، ام. گو، ال. لیو، ز. جیا، جی. Chen, X. اثرات کمپلکس های فسفولیپیدی کل فلاونوئیدها از خرمالو (دیوسپیروس کاکیL.) روی موش های آزمایشگاهی آترواسکلروز برگ می کند.J. Ethnopharmacol.2016, 191, 245–253. [CrossRef] 

6. کوتانی، م. ماتسوموتو، ام. فوجیتا، ا. هیگا، اس. وانگ، دبلیو. سومورا، م. کیشیموتو، تی. Tanaka، T. عصاره برگ خرمالو و astragalin از توسعه درماتیت و افزایش IgE در موش های NC/Nga جلوگیری می کنند.کلین آلرژی جی. ایمونول.2000, 106, 159–166. [CrossRef] 7. Thuong، PT; لی، CH; دائو، تی تی. نگوین، پی اچ. کیم، WG; لی، اس جی; اوه، WK Triterpenoids از برگدیوسپیروس کاکی(خرمالو) و اثرات بازدارندگی آنها بر پروتئین تیروزین فسفاتاز 1B.جی. نات. تولید2008, 71, 1775–1778. [CrossRef] 8. ماتسوئو، تی. Ito, S. ساختار شیمیایی کاکی تانن از میوه نارس خرمالو (دیوسپیروس کاکیL.). کشاورزی Biol. شیمی.1978, 42, 1637–1643. [CrossRef] 9. باوازیر، س. Rauf, A. In vivo مطالعات ضد التهابی، ضد درد و تسکین دهنده عصاره و نفتوکینون جدا شده ازدیوسپیروس کاکی(خرمالو).ACS Omega2021, 6, 9852–9856. [CrossRef] 10. یوشیمورا، م. موچیزوکی، آ. Amakura, Y. شناسایی ترکیبات فنلی و فعالیت بازدارنده کاسه گل خرمالو و شیتیتو در برابر تکثیر سلول های تومور.شیمی. فارم. گاو نر2021, 69, 32–39. [CrossRef] 11. وانگ، ال. Xu, ML; راسموسن، SK; وانگ، ام.-اچ. Vomifoliol 9-O- -آرابینوفورانوسیل (1→ 6)- -D-گلوکوپیرانوزید از برگهایدیوسپیروس کاکیجذب گلوکز در سلول های HepG2 و 3T3-L1 را تحریک می کند.کربوهیدرات. Res.2011, 346, 1212–1216. [CrossRef] [PubMed] 12. هیتاکا، ی. ناکانو، ا. تسوکیگاوا، ک. منابه، اچ. ناکامورا، اچ. ناکانو، دی. کینجو، جی. نوهارا، تی. Maeda, H. خصوصیات استرهای اسید چرب کاروتنوئید از پوست خرمالودیوسپیروس کاکی. شیمی. فارم. گاو نر2013, 61, 666–669. [CrossRef] 13. Simpson، DS; تولید Oliver، PL ROS در میکروگلیا: درک استرس اکسیداتیو و التهاب در بیماری های عصبیآنتی اکسیدان ها2020, 9, 743. [CrossRef] [PubMed] 14. لیو، ز. رن، ز. ژانگ، جی. چوانگ، سی.-سی. کانداسوامی، ای. ژو، تی. Zuo, L. نقش ROS و آنتی اکسیدان های تغذیه ای در بیماری های انسانی.جلو. فیزیول.2018, 9, 477. [CrossRef] [PubMed] 15. کوون، ج. هوانگ، اچ. سلواراج، بی. لی، جی اچ. پارک، دبلیو. ریو، اس ام. لی، دی. پارک، جی.اس. کیم، اچ اس. لی، JW ترکیبات فنولیک جدا شده ازسنا توراجوانه ها و اثرات محافظت عصبی آنها در برابر استرس اکسیداتیو ناشی از گلوتامات در سلول های HT22 و R28شیمی بیورگانیک2021, 114, 105112. [CrossRef] [PubMed] 16. روموسی، جی. بیگناردی، جی. پیتزا، سی. De Tommasi, N. Constituents of Cupuliferae, XIII: ساختارهای جدید و تجدید نظر شده فلفلاوونوئیدهای اسیله شده ازQuercus SuberL. قوس. Der Pharm.1991, 324, 519–524. [CrossRef] 17. Li, H.-Z.; آهنگ، H.-J. لی، اچ.-م. Pan، Y.-Y.; لی، آر.-تی. خصوصیات ترکیبات فنلی ازرودودندرون آلوتاسئوم. قوس. Pharmacal Res.2012, 35, 1887–1893. [CrossRef] [PubMed] 18. یونگ، م. چوی، جی. Chae، H.-S.; چو، جی. کیم، Y.-D. Htwe، KM; لی، دبلیو-اس. چانه، Y.-W. کیم، جی. یون، KD فلاونوئیدها ازSymplocos racemosa. مولکول ها2015, 20, 358–365. [CrossRef] 19. خو، ج. وانگ، ایکس. یو، جی. سان، ی. ژانگ، ایکس. ژائو، ی. پلی فنول از برگ های بلوط (Quercus liaotungensisمحافظت از سلول های بتای پانکراس و فعالیت مهاری آنها در برابر -گلوکوزیداز و پروتئین تیروزین فسفاتاز 1B.مولکول ها2018, 23, 2167. [CrossRef]