3.3 ترکیب شیمیایی CG

برای CG، EEP از کنگو، GC-MS به اندازه کافی برای شناسایی مستقیم تمام اجزای مختلف موثر نبود، اما به ما اجازه داد تا چندین کلاس شیمیایی، از جمله استرهای چرب، مشتقات فنل و رزورسینول، و تری ترپنوئیدها را مشخص کنیم. این اطلاعات ساختاری ما را بر آن داشت تا از حذف بر اساس 13C NMR با استفاده از DBهای سفارشی شده، یعنی DB4 و DB5 استفاده کنیم. بنابراین، کروماتوگرافی فلش بر روی CG EEP انجام شد و فراکسیون ها با استفاده از TLC با وانیلین سولفوریک وحی جمع آوری شدند (شکل SI-24). حذف 13C NMR با نرم افزار MixONat بر روی بخش های مختلف با استفاده از DB4 و DB5 انجام شد و به دنبال آن با ادبیات برای اعتبارسنجی مقایسه شد. علاوه بر این، داده‌های GC-MS به ما این امکان را می‌دهد تا MW NP‌های اصلی را که با نرم‌افزار MixONat برای بهبود فرضیه‌های ساختاری استفاده می‌شوند، تعیین کنیم (جدول 4، شکل 4).

گلیکوزید سیستانچ همچنین می تواند فعالیت SOD را در بافت های قلب و کبد افزایش دهد و به طور قابل توجهی محتوای لیپوفوسین و MDA را در هر بافت کاهش دهد و به طور موثر رادیکال های مختلف اکسیژن فعال (OH-، H2O2 و غیره) را از بین ببرد و از آسیب DNA ناشی از آن محافظت کند. توسط رادیکال های OH گلیکوزیدهای فنیل اتانوئید سیستانچ دارای توانایی مهار قوی رادیکال های آزاد، توانایی کاهش بالاتری نسبت به ویتامین C، بهبود فعالیت SOD در سوسپانسیون اسپرم، کاهش محتوای MDA و اثر محافظتی خاصی بر عملکرد غشای اسپرم هستند. پلی ساکاریدهای سیستانچ می توانند فعالیت SOD و GSH-Px را در گلبول های قرمز و بافت ریه موش های آزمایشگاهی مسن ناشی از D-گالاکتوز افزایش دهند و همچنین محتوای MDA و کلاژن را در ریه و پلاسما کاهش دهند و محتوای الاستین را افزایش دهند. اثر پاک کنندگی خوب بر روی DPPH، طولانی شدن زمان هیپوکسی در موش های پیر، بهبود فعالیت SOD در سرم، و به تاخیر انداختن انحطاط فیزیولوژیکی ریه در موش های آزمایشگاهی پیر. و این پتانسیل را دارد که دارویی برای پیشگیری و درمان بیماری های پیری پوست باشد. در عین حال، اکیناکوزید موجود در سیستانچ توانایی قابل توجهی در از بین بردن رادیکال های آزاد DPPH دارد و می تواند گونه های فعال اکسیژن را از بین ببرد، از تخریب کلاژن ناشی از رادیکال های آزاد جلوگیری کند و همچنین اثر ترمیم خوبی بر آسیب آنیون رادیکال آزاد تیمین دارد.

روی Where Can I Buy Cistanche کلیک کنید

【برای اطلاعات بیشتر: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】

همانطور که انتظار می رفت، استرهای چرب مانند اتیل استر پالمیتیک اسید (15) و اتیل استر اسید اولئیک (16)، فرارترین ترکیبات CG، در CG_F2 توسط 1H NMR مطابق با فرضیه GC-MS تأیید شدند. . برای CG{6}}F3، حذف 13C NMR با استفاده از نرم‌افزار MixONat با تری ترپن‌های DB4 بیش از 50 ترکیب با امتیاز تطابق بالاتر از 0.90 داد. طیف 13C NMR CG{14}}F3 مخلوطی از چندین مشتق تری ترپن (با MW در 424 برای همه پیشنهاد شده توسط GC-MS) از جمله یک اصلی و دو فرعی را نشان داد. پس از اعتبارسنجی داده‌های 13C NMR در ادبیات، ترکیب اصلی به‌عنوان cycloartenone71,72 (17, rank 1, score 0.90, MW filter at 424 Da, Figures SI{26) شناسایی شد. }} و SI-36) و دو مورد جزئی به عنوان لوپنون73،74 (18، رتبه 4، امتیاز 0.87) و -amyrenone75 (19، رتبه 31، امتیاز {{6{{9) {{1{112}}1}}}}}}.83، شکل‌های SI{{4{133}}}} و SI-36). به طور مشابه، در کسری CG{42}}F8، مخلوطی از الکل‌های متناظر مانند سیکلوآرتنول76 (21، رتبه 7، امتیاز 0.9{164}}، شکل‌های SI{49}} و SI{50}}) به عنوان NP اصلی و lupeol77 (22) و -amyrin78 (23) به عنوان جزئی (رتبه 1، امتیاز 0.97 و رتبه 34، امتیاز {{19{ {204}}}}.83، فیلتر مگاوات در 426 دا؛ شکل‌های SI-41 و SI-42). ایزومر 23، -amyrin (24) نیز عمدتاً بر اساس داده های 13C NMR (مقایسه با داده های ادبیات توسط Seo و همکاران 78 و داده های GC-MS (MW 426) شناسایی شد. همه این مشتقات کتون و الکل تری ترپن قبلاً وجود داشتند. در بره موم شناخته شده است. 37،38،42،54،79 برای CG_F5، به عنوان تجزیه و تحلیل GC-MS یک ترکیب اصلی را در 13.1 دقیقه با مشخصات مشتقات فنل نشان داد (جدول 1)، 13C NMR حذف با آلک (en)yl resorcinol{84}}phenol DB5 m-heptadecenylphenol80 را به درستی شناسایی کرد (20، رتبه 1، امتیاز 0.87 (شکل SI{92}} و SI-38) که قبلاً در بره موم کامرونی شرح داده شده است.37 در کسری CG{95}}F10، Triterpenes DB4 دیپتروکارپول81 را با دقت برجسته کرد (25، رتبه 1، امتیاز 0.93، MW 442، شکل‌های SI{104}} و SI{105}}) که قبلاً در بره موم از تایلند82 و Alk(en) توضیح داده شده بود. )yl resorcinol{107}}فنل DB5 پیشنهاد 6-هپتادسنیل سالیسیلیک اسید (26، رتبه 1، امتیاز 0.92، MW 374، شکل‌های SI{115}} و SI{116}}). در مورد این دو NP ، مگاوات آنها با موارد تعیین شده توسط GC-MS مطابقت نداشت. این را می توان با دمای بالای استفاده شده در روش GC-MS توضیح داد: ترکیب 25 ممکن است یک مولکول آب را از طریق کم آبی از دست بدهد (m/z 424 [M 18]) در حالی که 26 ممکن است یک مولکول دی اکسید کربن را از طریق دکربوکسیلاسیون از دست بدهد (m / z 330 [M{124}}]). برای کسر زیر CG_F12، فرآیند حذف تکثیر با استفاده از Triterpenes DB4 ترکیبات زیادی را با امتیازهای بالا پیشنهاد کرد. با استفاده از فیلتر MW در 442 Da, dipterocarp (25) قبلاً در CG{130}}F10 (رتبه 20، امتیاز 0.90، شکل‌های SI{135}} و SI{136}}) و 24- یافت شده است. متیلن سیکلوبوتان{138}}،{139}}diol83 (27، رتبه 3، امتیاز 0.97، فیلتر مگاوات در 456 Da، شکل‌های SI{146}} و SI{147}}) شناسایی شدند. در کسری CG{148}}F15، dammarenediol II (28) به درستی توسط MixONat و Triterpenes DB4 با استفاده از فیلتر MW در 444 Da (رتبه 1، امتیاز 1، شکل‌های SI{155}} و SI{156} فرضیه شد. }؛ GC-MS: m/z 426 [M-18]) و توسط داده‌های 13C NMR تأیید شد.84 با استفاده از همین رویکرد، این کسر اخیر حاوی دو تری ترپنوئید دیگر، یعنی اسید منگیفرین (29, rank 10, score 0.87, MW filter at 454 Da, Figures SI{167}} and SI{168}} and Embryonic acid (30, rank 1, score 0.94, MW filter at 468 Da, Figures SI{174 }} و SI{175}}) قبلاً در بره موم از نیجریه و برزیل یافت شده بودند.85 این اسیدهای کربوکسیلیک توسط GC-MS به دلیل عدم فرارشان (پیوند هیدروژنی بین مولکولی به دلیل عملکرد اسید کربوکسیلیک) شناسایی نشدند. به همین ترتیب، در CG{179}}F18، دو اسید تری ترپنوئید دیگر شناسایی شد، یعنی اسید آمبولیک (34، رتبه 1، امتیاز 0.87، فیلتر MW در 470 Da، شکل‌های SI{1{201}}}} و SI{187}}) و اسید منگرولیک (35، رتبه 9، امتیاز 0.80، فیلتر مگاوات در 456 Da، شکل‌های SI{193}} و SI{194}}) نیز توسط سیلوا و همکاران توصیف شده‌اند. در برزیل.85 در کسر ماقبل آخر CG_F16، 13C NMR resorcinol با Alk(en)yl resorcinol{199}}phenol DB5 به طور دقیق یک لیپید رزورسینولیک، یعنی هپتادسنیل رزورسینول86 (نمره 31، 09) را پیشنهاد کرد. شکل‌های SI{206}} و SI{207}} مرتبط با دو مشتق دیگر رزورسینول که به‌عنوان pentadecenylresorcinol87 (32, MW 318) و pentadecylresorcinol88 (33, MW 320) شناسایی شده‌اند. همه قبلاً در بره موم کامرونی37 و مکزیکی جدا شده بودند.{215}}داده‌های C NMR 17-35 در اطلاعات پشتیبانی موجود است.

برای این نمونه بره موم کنگو، بیشتر تری ترپنوئیدها و همچنین لیپیدهای رزورسینولیک ممکن است از M. indica سرچشمه بگیرند. 83,89,90

3.4 ارزیابی آنتی اکسیدانی و ضد AGE

ارزیابی فعالیت های آنتی اکسیدانی و ضد AGE EEP های BC1، BC2 و CG نشان داد که تنها BC1 EEP فعالیت آنتی اکسیدانی خوبی (97 ± 1172 میکرومول TE/g) نشان داد که دو برابر بیشتر از عصاره اتانولی رزماری (E392). این فعالیت در مورد محتوای کل فنلی بالای آن (297.{9}} ± 15.6 میلی گرم GAE/g) قابل مقایسه با EEP های نوع صنوبر که بیشتر در اروپا، آمریکای شمالی، یا چین یافت می شود.19 با این حال، تجزیه و تحلیل شیمیایی BC1 EEP فنانترن ها و پلی فنول های استیل بنوئیدی، از جمله combretastatin B-2 (7)، یک دی هیدرو استیلبن را نشان داد. چنین مشتقاتی قبلاً توسط Inui و همکارانش توضیح داده شده است. در سال 202158 در بره موم سنگال فعالیت ضد التهابی قابل توجهی نشان داد که ترکیبات 4، 6 و 7 فعال ترین آنها بودند. دی هیدروفنانترن 6-متوکسی کوالونین (3) نیز به عنوان یک اثر سیتوتوکسیک در برابر پنج رده سلولی سرطانی انسان (786-0، MCF{25}}، Hep2، UACC-62، و NCI/ADR-RES) با فعالیت قابل توجه در برابر سلول‌های UACC{29}} (IC{30}}.59 میکرومولار). و سلول‌های K562 و فعالیت مهاری قوی آن بر روی CDK1/cyclin B (IC{37}}.07 μM).92 دی هیدروفنانترن‌های گونه‌های Combretum مانند combretastatin نیز قبلاً به عنوان مهارکننده رشد سلولی توصیف شده بودند. به عنوان مثال، نوع استیلبن (کمبرتاستاتین A)، نوع دی هیدرو استیلبن (کامبرتاستاتین B)، نوع فنانترن (کامبرتاستاتین C) و کمبرتاستاتین از نوع ماکرولاکتون حلقوی (کامبرتاستاتین D). در میان آنها، کمبرتاستاتین A (A-4، بلکه A{46}} و A-2) بالاترین فعالیت ضد توموری را از خود نشان می‌دهند. حاوی مشتقات فنانترن، دی هیدروفنانترن و کومبرتاستاتین با دقت فراوان. این امر اهمیت تعیین اولیه ترکیب شیمیایی بره موم را قبل از استفاده در محصولات غذایی و بهداشتی تایید می کند.

در بین تمام عصاره های بره موم استفاده شده در این مطالعه، تنها BC2 EEP در مقایسه با عصاره اتانولی S. japonicum که به دلیل بالا بودن آن شناخته شده است، فعالیت ضد AGE متوسطی (IC{2}}.70 mg/ml) نشان داد. anti-AGE activity19 (به جدول SI.1 مراجعه کنید). همانطور که انتظار می رفت، تمام مشتقات فلاوانون خالص شده فعالیت خوبی را نشان دادند (IC{7}}.20-0.26 میلی مولار؛ جدول SI{11}}) نزدیک به مقدار مرجع (کوئرستین IC{12}}.20 میلی مولار) به جز برای 13 (IC50 0.60 mm). قبلاً فعالیت ضد AGE بالاتری برای EEP فرانسوی (IC{18}}.05 میلی‌گرم در میلی‌لیتر) با سطوح بسیار پایین‌تر مشتقات تری ترپن و مقادیر بالایی از مشتقات پینوبانکسین گزارش شده بود.

در نتیجه، در کار حاضر، ابتدا از GC-MS یا HPLC-DAD-MS برای شناسایی کلاس های مختلف NPs و تعیین MW آنها استفاده شد. سپس حذف بر اساس 13C NMR با استفاده از نرم‌افزار MixONat با DB‌های سفارشی به ما اجازه داد تا NP‌های اصلی را به‌طور واضح از کسری‌ها مشخص کنیم. علاوه بر تری ترپنوئیدهای اصلی، BC1، یک نمونه بره موم که از مرکز بنین نشأت می گیرد، ترکیب اصلی با سطوح بالایی از مشتقات دی هیدروفنانترن، فنانترن و بیس بنزیل را به نمایش گذاشت که برخی از آنها برای اولین بار در بره موم شناسایی شدند. برخی از این پلی فنول های آنتی اکسیدانی احتمالاً سیتوتوکسیک هستند و نیاز به تجزیه و تحلیل سیستماتیک بره موم را قبل از استفاده در محصولات غذایی و بهداشتی، به ویژه برای بره موم کمتر شناخته شده از مناطق گرمسیری یادآوری می کنند. در میان عصاره های دیگر متعلق به بره موم نوع ماکارانگا، BC2 جمع آوری شده در همان منطقه، حاوی پرنیل و ژرانیل فلاوانون با فعالیت ضد AGE بود. بره موم از کنگو حاوی نانوذرات است که به احتمال زیاد با منبع گیاهی M. indica مرتبط است: تری ترپنوئیدهای نوع سیکلوبوتان و لیپیدهای رزورسینولیک. تحقیقات بیشتر برای ارتباط ترکیبات فیتوشیمیایی نمونه‌های بره موم بنین و کنگو با فلور محلی و ارزیابی خواص ضد قارچی یا ضد باکتریایی آنها انجام خواهد شد.

تصدیق 

نویسندگان از دکتر Ingrid Freuze از "Plateau Astral" در دانشکده علوم در Angers برای تجزیه و تحلیل LC-MS تشکر می کنند.

قدردانی از حمایت مالی

نویسندگان از بنیاد بین المللی علوم (IFS) (Grant I-3-E-5720-2) و کمیته همکاری علمی و فناوری (COMSTECH) برای حمایت مالی آنها تشکر می کنند.

بیانیه در دسترس بودن داده ها

تمام داده هایی که علامت SI دارند در بخش اطلاعات تکمیلی گنجانده شده است.

منابع

1. Simone-Finstrom M، Borba RS، Wilson M، Spivak M. بره موم با برخی از تهدیدات سلامت زنبور عسل مقابله می کند. حشرات. 2017؛ 8 (2): 46.

2. Harfouch RM, Mohammad R, Suliman H. فعالیت ضد باکتریایی عصاره بره موم سوریه در برابر چندین سویه باکتری در شرایط آزمایشگاهی. World J Pharm Sci. 2017؛ 6 (2): 42-46.

3. گاوانجی س، لارکی ب. اثر مقایسه ای بره موم زنبور عسل و برخی عصاره های گیاهی بر کاندیدا آلبیکنس. Chin J Integr Med. 2017; 23(3):{4}}.

4. Wagh VD. بره موم: محصول شگفت انگیز زنبور عسل و پتانسیل های دارویی آن. Adv Pharm Sci. 2013؛ 2013: 308249.

5. آهنگری ز، ناصری م، وطن دوست ف. بره موم: ترکیب شیمیایی و کاربردهای آن در اندودنتیکس. Iran Endod J. 2018;13(3):285-292.

6. انجم SI، Ullah A، Khan KA، و همکاران. ترکیب و خواص عملکردی بره موم (چسب زنبور عسل): بررسی. عربستان سعودی J Biol Sci. 2019؛ 26 (7): 1695- 1703.

7. Drescher N، Klein AM، Schmitt T، Leonhardt SD. سرنخی در مورد چسب زنبور عسل: بینش جدید در مورد منابع و عواملی که باعث مصرف رزین در زنبورهای عسل می شوند (Apis mellifera). PLoS ONE. 2019؛ 14 (2): e0210594.

8. Toreti VC، Sato HH، Pastore GM، Park YK. پیشرفت اخیر بره موم به دلیل ترکیبات بیولوژیکی و شیمیایی و منشا گیاهی آن. مکمل مبتنی بر Evid Altern Med. 2013؛ 2013: e697390.

9. Oruç HH, Sorucu A, Ünal HH, Aydin L. اثرات فصل و ارتفاع بر روی سطوح برخی از ترکیبات فنلی فعال بیولوژیکی و استانداردسازی جزئی بره موم. Ankara Üniv Vet Fak Derg. 2017؛ 64 (1): 13- 20.

10. Cardinault N، Cayeux MO، du Sert PP. بره موم: منشا، ترکیب و خواص. فیتوتراپی 2012؛ 10 (5): 298-304.

11. Boisard S، Le Ray AM، Landreau A، و همکاران. متابولیت های ضد قارچی و ضد باکتریایی از نوع بره موم صنوبر فرانسوی. مکمل مبتنی بر Evid Altern Med. 2015؛ 2015: e319240.

12. Christov R, Trusheva B, Popova M, Bankova V, Bertrand M. ترکیب شیمیایی بره موم از کانادا، فعالیت ضد رادیکال و منشاء گیاهی آن. Nat Prod Res. 2006؛ 20 (6): 531-536.

13. Trusheva B، Popova M، Koendhori EB، Tsvetkova I، Naydenski C، Bankova V. بره موم اندونزیایی: ترکیب شیمیایی، فعالیت بیولوژیکی، و منشاء گیاهی. Nat Prod Res. 2011؛ ​​25 (6): 606-613.

14. پوپووا ام، تروشوا بی، کوتاجار اس، و همکاران. شناسایی منشا گیاهی نشانگرهای زیستی گیاهی بره موم مدیترانه ای Nat Prod Commun. 2012؛ 7 (5): 569-570.

15. Freires IA، de Alencar SM، Rosalen PL. دیدگاه فارماکولوژیک در مورد استفاده از بره موم قرمز برزیلی و ترکیبات جدا شده آن در برابر بیماری های انسانی Eur J Med Chem. 2016؛ 110: 267-279.

16. Soboˇcanec S, ˇ Sverko V, Balog T, et al. خواص اکسیدانی/آنتی اکسیدانی بره موم بومی کرواسی. J Agric Food Chem. 2006؛ 54 (21): 8018- 8026.

17. Hochheim S, Guedes A, Faccin-Galhardi L, et al. تعیین مشخصات فنلی توسط HPLC-ESI-MS/MS، فعالیت آنتی اکسیدانی، سمیت سلولی آزمایشگاهی و فعالیت ضد تبخال بره موم از زنبور بومی برزیلی Melipona quadrifasciata. Rev Bras Farm. 2019؛ 29 (3): 339- 350.

18. Alaribe CS، Esposito T، Sansone F، و همکاران. بره موم نیجریه: ترکیب شیمیایی، فعالیت آنتی اکسیدانی و مهار آمیلاز و گلوکوزیداز. Nat Prod Res. 2019; 0 (18):1-5.

19. Boisard S, Le Ray AM, Gatto J, et al. ترکیب شیمیایی، فعالیت آنتی اکسیدانی و ضد AGEs یک بره موم صنوبر فرانسوی. J Agric Food Chem. 2014؛ 62 (6): 1344-1351.

20. Franchin M, Freires IA, Lazarini JG, et al. استفاده از بره موم برزیلی برای کشف و توسعه داروهای ضد التهابی جدید. Eur J Med Chem. 2018؛ 153: 49-55.

21. حسیبا ر، ویدد ک، مصباح ل، و همکاران. بره موم الجزایری از طریق توقف چرخه سلولی، القای آپوپتوز و مهار P-گلیکوپروتئین، اثر ضد سرطانی با واسطه دوکسوروبیسین را بر روی رده سلولی سرطانی PANC{2}} پانکراس انسانی تقویت می‌کند. عوامل ضد سرطان Med Chem. 2018; 18 (3): 375-387.

22. Xuan H، Li Z، Yan H، و همکاران. فعالیت ضد توموری بره موم چینی در سلول‌های سرطان سینه MCF-7 و MDA-MB-231. مکمل مبتنی بر Evid Altern Med. 2014؛ 2014: e280120.

23. Silva FRG، Matias TMS، Souza LIO، و همکاران. غربالگری فیتوشیمیایی و فعالیت های ضد باکتریایی، ضد قارچی، آنتی اکسیدانی و ضد توموری بره موم قرمز آلاگواس در شرایط آزمایشگاهی. براز جی بیول. 2018؛ 79 (3): 452-459.

24. Chen YW، Ye SR، Ting C، Yu YH. فعالیت ضد باکتریایی بره موم از بره موم سبز تایوانی. J Food Drug Anal. 2018؛ 26 (2): 761- 768.

25. افروزان ح، محققی ع، ذاکری س، اسحقی ع. ترکیب شیمیایی و فعالیت های ضد میکروبی بره موم ایران. Iran Biomed J. 2018; 22(1):50-65.

26. Thamnopoulos IAI، Michailidis GF، Fletouris DJ، Badeka A، Kontominas MG، Angelidis AS. فعالیت بازدارنده بره موم علیه لیستریا مونوسیتوژنز در شیر نگهداری شده در یخچال. میکروبیول غذایی 2018؛ 73: 168-176.

27. Yildirim A, Duran GG, Duran N, et al. فعالیت ضد ویروسی بره موم هاتای در برابر تکثیر ویروس هرپس سیمپلکس نوع 1 و نوع 2. Med Sci Monit. 2016؛ 22: 422-430.

28. Silva RPD، Machado BAS، de Barreto G، و همکاران. خواص آنتی اکسیدانی، ضد میکروبی، ضد انگلی و سیتوتوکسیک عصاره های مختلف بره موم برزیل. PLoS ONE. 2017؛ 12 (3): e0172585

29. Takeda K، Nagamatsu K، Okumura K. یک مشتق محلول در آب از بره موم، فعالیت سیتوتوکسیک سلول های کشنده طبیعی را افزایش می دهد. جی اتنوفارماکول. 2018؛ 218: 51-58.

30. Hegazi AG, Abd El Hady FK, Abdllah FAM. ترکیب شیمیایی و فعالیت ضد میکروبی بره موم اروپایی Z Naturforsch. 2000; 55(1-2):70-75.

31. Bankova V، Popova M، Bogdanov S، Sabatini AG. ترکیب شیمیایی بره موم اروپایی: نتایج مورد انتظار و غیر منتظره Z Naturforsch. 2002؛ 57 (5-6):530-533.

32. Isidorov VA, Buczek K, Zambrowski G, Miastkowski K, Swiecicka I. مطالعه آزمایشگاهی فعالیت ضد میکروبی بره موم اروپایی در برابر لارو Paenibacillus. آپیدولوژی. 2017؛ 48 (3): 411-422.

33. AL-Ani I, Zimmermann S, Reichling J, Wink M. فعالیت های ضد میکروبی بره موم اروپایی جمع آوری شده از ریشه های مختلف جغرافیایی به تنهایی و در ترکیب با آنتی بیوتیک ها. داروها. 2018؛ 5 (1): 2.

34. Bueno-Silva B، Marsola A، Ikegaki M، Alencar SM، Rosalen PL. تأثیر فصول بر بره موم قرمز برزیلی و منبع گیاهی آن: ترکیب شیمیایی و فعالیت ضد باکتریایی Nat Prod Res. 2017; 31(11):{5}}.

35. da Regueira-Neto M، Tintino SR، Rolon M، و همکاران. فعالیت های ضد تریپانوزومی، ضد لیشمانیال و سیتوتوکسیک بره موم قرمز برزیلی و رزین گیاهی Dalbergia ecastaphyllum (L) Taub. مواد غذایی شیمی سمی. 2018؛ 119: 215-221.

36. Rufatto LC، Luchtenberg P، Garcia C، و همکاران. بره موم قرمز برزیلی: ترکیب شیمیایی و فعالیت ضد باکتریایی با استفاده از تقسیم‌بندی هدایت‌شده زیستی تعیین شد. Microbiol Res. 2018؛ 214: 74-82.

37. Kardar MN، Zhang T، Coxon GD، Watson DG، Fearnley J، Seidel V. خصوصیات تری ترپن ها و لیپیدهای فنولی جدید در بره موم کامرونی. فیتوشیمی. 2014؛ 106: 156-163.

38. Sakava P، Talla E، Chelea M، و همکاران. تری ترپن های پنج حلقه ای و عصاره های خام با فعالیت ضد میکروبی از نمونه های بره موم قهوه ای کامرونی. J Appl Pharm Sci. 2014؛ 4 (7): 1-9.

39. Talla E, Tamfu AN, Gade IS, et al. مونو اتر جدید گلیسرول و تری ترپن ها با فعالیت مهار رادیکال DPPH از بره موم کامرونی. Nat Prod Res. 2017؛ 31 (12): 1379-1389.

40. عمر آر، ایگولی جو، ژانگ تی، و همکاران. مشخصات شیمیایی نمونه های بره موم نیجریه و فعالیت آن ها در برابر تریپانوزوما بروسی Sci Rep. 2017; 7 (1): 923.

41. Tamfu AN، Sawalda M، Fotsing MT، و همکاران. ایزوفلاون ها و سایر ترکیبات جدید از بره موم کامرونی و ارزیابی پتانسیل ضد التهابی، ضد قارچی و آنتی اکسیدانی آنها. عربستان سعودی J Biol Sci. 2020؛ 27(6):1659-1666.

42. Papachroni D، Graikou K، Kosalec I، Damianakos H، Ingram V، Chinou I. تجزیه و تحلیل فیتوشیمیایی و ارزیابی بیولوژیکی نمونه‌های بره موم آفریقایی منتخب از کامرون و کنگو. Nat Prod Commun. 2015؛ 10 (1): 67-70.

43. Bruguière A, Derbré S, Dietsch J, et al. MixONat، نرم افزاری برای حذف مخلوط ها بر اساس طیف سنجی 13C NMR. مقعد شیمی. 2020; 92 (13): 8793-8801.

44. Bruguière A, Derbré S, Bréard D, Tomi F, Nuzillard JM, Richomme P. 13C NMR Dereplication با استفاده از نرم افزار MixONat: راهنمای عملی برای رمزگشایی مخلوط محصولات طبیعی. Planta Med. 2021؛ 87 (12-13): 1061-1068.

45. Silva-Castro LF، Derbré S، Le Ray AM، Richomme P، García-Sosa K، Pena-Rodriguez LM. استفاده از تکثیر 13C-NMR برای کمک به شناسایی گزانتون های موجود در عصاره پوست ساقه Calophyllum brasiliense. فیتوشیمی مقعد. 2021؛ 32 (6): 1102-1109.

46. ​​Nuzillard JM. پایگاه‌های داده محصولات طبیعی متمرکز بر تاکسونومی برای Dereplication مبتنی بر کربن-13 NMR. آنالیتیکا 2021؛ 2 (3): 50-56.

47. علم یاب.

48. نیلوفر آبی: پایگاه داده محصولات طبیعی رخ می دهد.

49. Lianza M, Leroy R, Machado Rodrigues C, et al. سه رکن حذف محصول طبیعی. آلکالوئیدها از پیازهای Urceolina peruviana (C. Presl) JF Macbr. به عنوان یک مورد آزمایش اولیه. مولکول ها. 2021؛ 26 (3): 637.

50. Nuzillard J, Leroy R, Kuhn S. داده‌های کربن پیش‌بینی‌شده-13 NMR محصولات طبیعی (PNMRNP).

51. Boisard S, Shahali Y, Aumond MC, et al. فعالیت ضد AGE بره موم نوع صنوبر: مکانیسم اثر ترکیبات فنلی اصلی. Int J Food Sci Technol. 2020; 55 (2): 453-460.

52. Séro L, Sanguinet L, Blanchard P, et al. تنظیم یک روش 96-چاهی مبتنی بر فلورسانس صفحه میکروتیتر برای شناسایی بازدارنده‌های AGE در عصاره‌های خام گیاهی. مولکول ها. 2013؛ 18 (11): 14320-14339.

53. Derbré S, Gatto J, Pelleray A, Coulon L, Séraphin D, Richomme P. اتوماسیون یک 96-آزایش صفحه میکروتیتر چاهی برای شناسایی بازدارنده‌ها یا القاکننده‌های AGEs: کاربرد برای غربالگری یک کتابخانه کوچک ترکیبات طبیعی. مقعد بیوانال شیمی. 2010؛ 398 (4): 1747-1758.

54. Boisard S، Huynh THT، Escalante-Erosa F، Hernández-Chavez LI، Peña-Rodríguez LM، Richomme P. ترکیب شیمیایی غیرمعمول بره موم مکزیکی جمع آوری شده در Quintana Roo، مکزیک. J Apic Res. 2015؛ 54 (4): 350-357.

55. Zhang T، Omar R، Siheri W، و همکاران. تجزیه و تحلیل کروماتوگرافی با آشکارسازهای مختلف در شناسایی شیمیایی و تکثیر بره موم آفریقایی تالانتا. 2014؛ 120: 181-190.

56. Katerere DR، Gray AI، Nash RJ، Waigh RD. بررسی های فیتوشیمیایی و ضد میکروبی استیل بنوئیدها و فلاونوئیدهای جدا شده از سه گونه Combretaceae. فیتوتراپی. 2012؛ 83 (5): 932-940.

57. Leong YW، Kang CC، Harrison LJ، Powell AD. فنانترن ها، دی هیدروفنانترن ها و بی بنزیل ها از ارکیده Bulbophyllum vaginatum. فیتوشیمی. 1997؛ 44 (1): 157-165.

58. Inui S, Hosoya T, Yoshizumi K, Sato H, Kumazawa S. خواص فیتوشیمیایی و ضد التهابی بره موم سنگالی و ترکیبات جدا شده. فیتوتراپی. 2021؛ 151:104861.

59. Pettit GR، Singh SB، Niven ML، Schmidt JM. ترکیبات دی هیدروفنانترن و فنانترن بازدارنده رشد سلولی درخت آفریقایی Combretum caffrum. Can J Chem. 1988؛ 66 (3): 406-413.

60. Lu D, Liu J, Li P. Dihydrophenanthrenes از ساقه و برگ Dioscorea nipponica Makino. Nat Prod Res. 2010؛ 24 (13): 1253-1257.

61. Letcher RM، Nhamo LRM. ترکیبات شیمیایی Combretaceae. قسمت I. فنانترن و 9،{2}}دی هیدروفنانترن از چوب قلب Combretum apiculatum را جایگزین کرد. J Chem Soc C. 1971;18):3070-3076:3070.

62. Letcher RM، Nhamo LRM. ترکیبات شیمیایی Combretaceae. III. فنانترنهای جایگزین، 9،10-دی هیدروفنانترنها، و بیبنزیلها از چوب قلب سیلیسیدهای Combretum. J Chem Soc، Perkin Trans 1 (1972-1999). 1972؛ 23: 2941-2946.

63. Chen Y، Cai S، Deng L، و همکاران. جداسازی و خالص سازی 9،10-دی هیدروفنانترن و بی بنزیل از Pholidota chinensis با کروماتوگرافی جریان مخالف با سرعت بالا. J Sep Sci. 2015؛ 38 (3): 453-459.

64. Ghosal S، Kumar Y، Singh S، Ahad K. Biflorin، یک کرومون-C-گلوکوزید از Pancratium biflorum. فیتوشیمی. 1983؛ 22 (11): 2591-2593.

65. Zhang Y، Chen Y. Isobiflorin، یک کرومون C-گلوکوزید از میخک (Eugenia caryophyllata). فیتوشیمی. 1997؛ 45 (2): 401-403.

66. عمر RMK، ایگولی جی، گری AI، و همکاران. بررسی خصوصیات شیمیایی بره موم قرمز نیجریه و فعالیت بیولوژیکی آن در برابر تریپانوزوما بروسی فیتوشیمی مقعد. 2016؛ 27 (2): 107-115.

67. Inui S، Shimamura Y، Masuda S، Shirafuji K، Moli RT، Kumazawa S. یک Prenylflavonoid جدید جدا شده از بره موم جمع آوری شده در جزایر سلیمان. Biosci Biotechnol Biochem. 2012؛ 76 (5): 1038-1040.

68. Seo EK، Silva GL، Chai HB، و همکاران. فلاونون های پرنیله شده سیتوتوکسیک از ماهیگیران Monotes. فیتوشیمی. 1997؛ 45 (3): 509-515.

69. Huang YL، Yeh PY، Shen CC، Chen CC. فلاونوئیدهای آنتی اکسیدانی از ریزوم Helminthostachys zeylanica. فیتوشیمی. 2003; 64(7):{4}}.

70. Meragelman KM، McKee TC، Boyd MR. فلاونوئیدهای پرنیله شده ضد HIV از Monotes africanus. جی نات تولید 2001؛ 64 (4): 546-548.

71. Davies NW، Miller JM، Naidu R، Sotheeswaran S. Triterpenoids در ترشحات جوانه گونه FijianGardenia. فیتوشیمی. 1992؛ 31 (1): 159- 162.

72. Zambrano EE، Casas AG، Di Venosa GM، Uriburu ML، Duran FJ، Palermo JA. سنتز و ارزیابی سمیت سلولی مشتقات حلقه A سیکلوآرتانون فیتوشیم لت. 2017؛ 21: 200-205.

73. Prashant A, Krupadanam GLD. دهیدرو{1}}هیدروکسیروتنوئید و لوپنون از Tephrosia villosa. فیتوشیمی. 1993؛ 32 (2): 484-486.

74. Hisham A، Kumar GJ، Fujimoto Y، Hara N. Salacianone و salacianol، دو تری ترپن از Salacia beddomei. فیتوشیمی. 1995؛ 40 (4): 1227-1231.

75. de Carvalho MG، Rincon Velandia J، de Oliveira LF، Bezerra FB. Triterpenos isolados de Eschweilera longipes miers (Lecythidaceae). Quím Nova. 1998؛ 21 (6): 740-743.

76. Nes WD، Koike K، Jia Z، و همکاران. 9،19-تحلیل سیکلوسترول توسط 1H و 13C NMR، مشاهدات کریستالوگرافی، و محاسبات مکانیک مولکولی. J Am Chem Soc. 1998؛ 120 (24): 5970-5980.

77. شولیچین ام، یاماساکی ک، کاسای آر، تاناکا او. ^<13>رزونانس مغناطیسی هسته ای تری ترپن های نوع لوپان، لوپئول، بتولین و اسید بتولینیک. شیمی فارم بول. 1980؛ 28 (3): 1006-1008.

78. Seo S، Tomita Y، Tori K. کربن-13 طیف nmr urs-12- و کاربرد در تخصیص ساختاری اجزای کشت بافت Isodon japonicus hara. چهار وجهی لت. 1975؛ 16 (1): 7-10.

79. Nguyen HX، Nguyen MTT، Nguyen NT، Awale S. ترکیبات شیمیایی بره موم از Trigona minor ویتنامی و فعالیت ضد ریاضت آنها در برابر رده سلولی سرطان پانکراس انسانی PANC{{1}. جی نات تولید 2017؛ 80 (8): 2345-2352.

80. de Correia S، David JM، David JP، Chai HB، Pezzuto JM، Cordell GA. آلکیل فنل ها و مشتقات Tapirira obtusa. فیتوشیمی. 2001؛ 56 (7): 781-784.

81. Asakawa J، Kasai R، Yamasaki K، Tanaka O. مطالعه NMR 13C ساپوژنین های جینسنگ و تری ترپن های نوع دامماران مربوط به آنها. چهار وجهی. 1977؛ 33 (15): 1935-1939.

82. Sanpa S، Popova M، Bankova V، Tunkasiri T، Eitssayeam S، Chantawannakul P. ترکیبات ضد باکتری از بره موم Tetragonula laeviceps و Tetrigona melanoleuca (hymenoptera: Apidae) از تایلند. PLoS ONE. 2015؛ 10 (5): e0126886.

83. Anjaneyulu V، Satyanarayana P، Viswanadham KN، Jyothi VG، Rao KN، Radhika P. Triterpenoids از Mangifera indica (قسمت سوم). فیتوشیمی. 1999؛ 50 (7): 1229-1236.

84. Herrera-Lopez MG، Rubio-Hernández EI، Leyte-Lugo MA، و همکاران. منشا گیاه شناسی تری ترپنوئیدها از بره موم یوکاتکان. فیتوشیم لت. 2019؛ 29: 25-29.

85. da Silva MDSS، Cito AMDGL، Chaves MH، Lopes JAD. Triterpenoides tipo cicloartano de propolis de Teresina - PI. Quím Nova. 2005؛ 28 (5): 801-804.

86. جلیل ج، جانتان اول، شعاری ک، عبدالرفیع علی. جداسازی با هدایت زیستسنجی از یک آنتاگونیست قوی عامل فعال کننده پلاکت، Alkenylresorcinol از Ardisia elliptica. فارم بیول. 2004؛ 42 (6): 457-461.

87. وو ال کیو، یانگ سی جی، یانگ ال ام، یانگ ال جی. واکنش ویتیگ به کمک اولتراسوند و سنتز 5-آلکیل و 5-آلکنیل رزورسینول. J Chem Res. 2009؛ 2009 (3): 183-185. د

88. Mizuno CS، Rimando AM، Duke SO. فعالیت فیتوتوکسیک کینون ها و مشتقات لیپیدی رزورسینولیک J Agric Food Chem. 2010؛ 58 (7): 4353-4355.

89. Herrera-Lopez MG، Rubio-Hernández EI، Richomme P، Schinkovitz A، Calvo-Irabién LM، Rodríguez LMP. لیپیدهای رزورسینولیک از بره موم یوکاتکان. J Braz Chem Soc. 2020؛ 31: 186-192.

90. Nguyen HX، Do TNV، Le TH، و همکاران. ترکیبات شیمیایی Mangifera indica و فعالیت ضد ریاضتی آن در برابر رده سلولی سرطان پانکراس انسانی PANC-1. جی نات تولید 2016؛ 79 (8): 2053-2059.

91. Bisoli E, Freire TV, Yoshida NC, et al. فنانترن سیتوتوکسیک، دی هیدروفنانترن، مشتقات دی هیدروستیلبن و سایر ترکیبات معطر از Combretum laxum. مولکول ها. 2020؛ 25 (14): 3154.

92. Apel C، Dumontet V، Lozach O، Meijer L، Guéritte F، Litaudon M. مشتقات فنانترن از Apendicula reflexa به عنوان مهارکننده های CDK1/cyclin B جدید. فیتوشیم لت. 2012؛ 5 (4): 814-818.

93. Karatoprak GŞ، Küpeli Akkol E، Genç Y، Bardakcı H، Yücel Ç، SobarzoSánchez E. Combretastatins: مروری بر ساختار، مکانیسم های احتمالی عمل و کاربردهای بالقوه. مولکول ها. 2020; 25(11):2560.

94. Mazumder K, Aktar A, Roy P, et al. مروری بر بینش مکانیکی ترکیبات گیاهی فعال ضد سرطانی مشتق شده از گیاه و رابطه ساختار-فعالیت آنها. مولکول ها. 2022؛ 27 (9): 3036.

اطلاعات پشتیبانی

اطلاعات پشتیبانی اضافی را می توان به صورت آنلاین در بخش اطلاعات پشتیبانی در انتهای این مقاله یافت.

【برای اطلاعات بیشتر: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】